La comarca de los Montes de Toledo se extiende al sur del río Tajo, desde las postrimerías del término municipal de la capital hasta el límite provincial de Ciudad Real; flanqueda por las comarcas de La Jara y La Mancha (en sus lados oriental y occidental, respectivamente). La parte más meridional comprende la zona montañosa del mismo nombre (Montes de Toledo), mientras que la parte más cercana a la ciudad de Toledo se corresponde con la meseta cristalina que suavemente desciende desde los montes hasta el río Tajo (este último territorio formaba parte de la antigua comarca de La Sisla, comprendiendo también parte del Señorío de Montalbán).
En la zona de la meseta se ubican 18 poblaciones: Cuerva, Mazarambroz, Orgaz, Sonseca, San Martín de Montalbán, Gálvez, Villarejo de Montalbán, Totanés Polán, Casasbuenas, Menasalbas, Guadamur, Ajofrin, Argés, Layos, Noez, Cobisa y Burguillos de Toledo. Mientras que los pueblos estrictamente monteños son: Los Yébenes, San Pablo de los Montes, Los Navalucillos, Navahermosa, Los Navalmorales, Hontanar, Pulgar, Marjaliza y Ventas con Peña Aguilera. Tradicionalmente también se enmarcan en esta comarca los siguientes municipios de la provincia de Ciudad Real: Arroba, Navalpino, Fontanarejo de los Naranjos, Navas de Estena, Horcajo de los Montes, Retuerta y Alcoba.
Las situadas propiamente en los montes, tanto en una como en otra provincia, configuraban el territorio histórico de los antiguos "Propios y Montes de la ciudad de Toledo". Inicialmente pertenecieron al cabildo de la catedral de Toledo y al arzobispo Jiménez de Rada. En 1243 se cedieron al rey Fernando III, a cambio de la villa de Añover y la ciudad de Baza; y en 1246 el rey hizo lo mismo, vendiéndolos al concejo de Toledo por 45.000 alfonsíes.
Desde entonces, el Ayuntamiento de Toledo ejercería el dominio directo sobre los "montes" y el cobro de derechos y contribuciones, manteniéndose este territorio como una unidad territorial hasta el siglo XIX, durante el cual se crearon modernas divisiones administrativas, dando origen a las nuevas provincias de Toledo y Ciudad Real; así como a la aparición de los nuevos ayuntamientos y sus correspondientes partidos judiciales, entre los que la comarca quedaría disgregada.
Hoy, se configura como una de las diez comarcas en que se divide la provincia de Toledo, pero es algo más que una referencia provincial y, a falta de unidad política territorial. es una realidad histórica, sociológica y cultural definida y con rasgos propios de identidad cuyos pueblos tienen en común un pasado histórico (dentro de la denominada antiguamente como Tierra de Toledo), unas costumbres, folklore y manifestaciones culturales que les son propias. La Asociación Cultural Montes de Toledo trata desde hace más de 30 años de promover la unidad y solidaridad de los 35 pueblos que conforman la antigua comarca natural, independiente de los límites provinciales que dividen la misma, y desde aquí queremos hacer lo mismo a nivel local, como miembros históricos que somos de la comarca.
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